赵云在追随刘备之前曾经跟随过公孙瓒。赵云，字子龙，是汉末三国时期蜀汉名将，与关羽、张飞并称“燕南三士”。初平二年，赵云受常山郡百姓推举，率领本郡义从吏兵投奔公孙瓒，在此期间赵云结识了汉室皇亲刘备，不久之后，赵云因为兄长去世而离开了公孙瓒，在赵云离开公孙瓒大约七年后，在邺城与刘备相见，从此追随刘备。

赵云跟随刘备将近三十年，先后参加过博望坡之战、长坂坡之战、江南平定战，独自指挥过入川之战、汉水之战、箕谷之战，都取得了非常好的战果。

除了四处征战，赵云还先后以偏将军任桂阳太守，以留营司马留守公安，以翊军将军督江州。除此之外，赵云于平定益州时引霍去病故事劝谏刘备将田宅归还百姓，又于关羽、张飞被害之后劝谏刘备不要伐吴，被后世赞为有大臣局量的儒将。

赵云被称作常胜将军的称号在民间广为流传，最早的出处难以考证，明清一些学者在自己私撰的个人作品里有说到过，但也并未直接说“常胜将军”四个字，而是用诸如“身经百战未尝败”、“无敌之将”等来表述。